Většina bubeníků si osvojí svůj styl, kterého se drží, jak jen to jde - ne tak Gene Jackson. Každé jeho vystoupení má punc jedinečnosti, dokáže se přesně přizpůsobit tempu i žánru svých spoluhráčů. Jak sám říká: "Radši sleduju, kam mě hudba zavede, než abych jí diktoval, kam má jít."

Kolem roku 1991 se Gene potkal s basistou Davem Hollandem, a na dalších deset let zakotvil v pravděpodobně nejlepším jazzovém triu té doby: The Herbie Hancock Trio. Touha po experimentu, nezakotvenost v žánrech a mistrovská interpretace Hancocka, Hollanda a Jacksona se spojily v nezapomenutelné spolupráci. Od roku 1996 se trio rozšířilo na kvartet díky Craigu Handymu, hrajícímu na tenor saxofon. Až do roku 2000 těleso fungovalo na mezinárodní úrovni a kromě Ameriky procestovalo většinu Evropy i více exotické destinace. Kromě tria byl Gene členem The Mingus Big Band či Robin Eubanks Mental Images Group.